祝允明是明代书法家，天资聪颖，博览群书，性格豪爽，疾恶如仇。
有一位知府的儿子，不学无术，又自以为是。某日，这位少爷写了一篇文理不通的文章，知府看了喜不自胜，到处炫耀自己儿子的“才华”。一些帮闲文人也为其吹嘘，有人提出一定要请祝允明来给文章题字。
帖送到了祝允明家，祝允明也不推辞，看过文章，提笔写下了两行诗句： “两个黄鹂鸣翠柳，一行白鹭上青天。”知府看后，大喜，帮闲们也说好好好，真乃诗文合璧，交相辉映。
不久，这事被唐伯虎知道了，不由得哈哈大笑起来，旁边的一个朋友不解，唐伯虎解释说：“两个黄鹂鸣翠柳，是说这位仁兄的文章写得不知所云；一行白鹭上青天，是说他的文章离题万里。”
祝允明与唐伯虎是好朋友，有一年，二人一同到杭州游览。这事被杭州太守知道了，太守想请祝允明在一幅古画上题字，但与祝不熟，于是便请自己熟识的唐伯虎来疏通此事。
这太守为人吝啬贪财，祝允明想借此机会教训教训他，于是提出要三百两银子做润资。太守只给了一百两。
这幅画叫做《柳堤送别图》，画面上曲曲折折的河堤，四面皆是柳树，小船待发，河岸上一女子正与人依依惜别。祝允明沉吟片刻，便在画的上方写了如下几句：“东边一棵大柳树，西边一棵大柳树，南边一棵大柳树，北边一棵大柳树。”写毕，便派人将画还给了太守。
太守一看就急了，这叫什么玩艺儿，急忙派人把唐伯虎找来。唐伯虎一看，也觉得祝兄闹得过分了，答应与祝允明交涉此事。
祝允明见到唐伯虎以后竟然笑了，理直气壮地说：“我的题诗照例是三百两银子，他只给了一百两，我能给他写这么多，就很对的住他了。如果他照三百两银子给，我就把诗补齐，包他满意。”
唐伯虎只好把这意思转告给太守，太守虽然心疼银子，但事已至此，也只好屈就答应；否则，画毁了，就更亏了。
祝允明按约来到太守家，坦坦荡荡收下银子，便开始挥笔续诗，不一会儿，续诗写完了，众人观看，只见画面上写道：“东边一棵大柳树，西边一棵大柳树，南边一棵大柳树，北边一棵大柳树。任凭你南北东西，千丝万缕，总系不得郎舟住。这边啼鹧鸪，那边唤杜宇，一声声行不得也，哥哥!一声声不如归去!”
几句续诗，便把全诗激活，把原本开头几句平淡的诗句也变得有了意义。全诗成了一首带有元曲情调的婉约缠绵的离愁别绪的佳作，人情人景，别有一番滋味，令人拍案叫绝。